Pakaian yang dipakai oleh olive girls dan boneka-boneka, bersamaan dengan gaya mereka, merupakan asal mula dari lolita girls. Pada akhir pertengahan 80 para gadis mulai memakai busana yang menyolok untuk pergi melihat artis favorit mereka, biasanya dibawahi oleh label indie terbesar pada waktu itu, Nagomu Records, mendapatkan nama "Nagomu Girls" dengan sendirinya. Bangirls ini (gadis-gadis yang selalu mengikuti band) dan outfit original, flamboyan mereka telah meninggalkan kesan yang bertahan hingga hari ini.

Dari permulaan 90-an "fashion Lolita" pada akhirnya telah didefinisikan dengan jelas dan frasa itu mulai digunakan di majalan-majalah fashion. Hal itu pula merupakan waktu ketika visual kei band rock muncul dan X Japan yang terkenal sedunia mengadakan debut mereka. Karakteristik dari visual kei termasuk outfit yang berlebihan, make-up feminim dan "obsesi dengan visual". Istilah itu berasal dari album Vanishing Japan kepunyaan X Japan. Kebiasaan para penggemar untuk pergi ke konser X Japan dalam kostum, mengimitasi band tersebut, adalah di mana fashion gothic lolita menemukan akarnya.

Lebih lagi, pada pertengahan akhir 90-an Malice Mizer muncul, termasuk Mana yang bergaya lebih feminim yang dijaga oleh gothic lolita modern. Merk Moi-meme-Moitie (http://moi-meme-moitie.shop-pro.jp/) juga ditetapkan dan terus menerus mempengaruhi budaya tersebut hingga hari ini. Visual kei dan gaya gothic lolita tetap terpisah dan alasan banyak penggemar wanita mengikuti tren fashion ini adalah rasa "puteri merindukan pangeran" yang mereka dapatkan dari itu.

Akhir pertengahan dekade membawakan komik dan film hit Ai Yazawa "Nana" pada kita. Lolipunk (lolita pink) menyebar layaknya rambatan api. Ledakan popularitas lolita punk mengikuti kecintaan tokoh utama pada merk Inggris Vivienne Westwood. Anda masih bisa melihat gaya ini dalam konser-konser grup visual kei modern. Internet memmudahkan kita untuk mengetahui apa saja yang diinginkan. Manga, anime dan musik Jepang, bersamaan dengan fashion lolita dibawa ke penonton internasional dengan perantara baru ini. Jumlah penggemar setia lolita di seluruh dunia dan pertumbuhan budaya ini merupakan sesuatu yang benar-benar bisa dibanggakan Jepang.